آموزش کارآفرینی و تحقیقات مربوط به آن هم اکنون با چالش‌های متعددی مواجه شده است که برخی از این چالش‌ها توسط بلاک و استامپ^[۶۲] ارائه شده است. این چالش‌ها عبارتند از:
-چالش در ایجاد متدلوژی های تحقیق برای اندازه گیری اثربخشی کارآفرینی

- چالش در محتوا و شیوه‌های آموزش کارآفرینی
- چالش در کیفیت مدرسان
- چالش در پذیرش آموزش کارآفرینی در دانشکده‌ها نسبت به کسب و کار
- چالش در ایجاد یک پیکره عمومی(مشترک) در زمینه‌های دانشی مختلف
- چالش در اثر بخشی روش‌های آموزشی
-چالش در نیازهای یادگیری کارآفرینانی که هم اکنون در آن به سر می‌برند(سکتون و کاساردا^[۶۳]،۱۹۹۲).
۲-۱۹-۱- چالش در کیفیت مدرسان کارآفرینی
با توجه به اینکه موضوع کارآفرینی یک بحث بسیار تخصصی و میان رشته‌ای است، طبیعتاً باید مدرسانی
به آموزش این درس بپردازند که هم دارای دانش نظری کارآفرینی باشند و هم با جنبه‌های عملی آن در
شرکت‌ها و سازمان‌ها آشنا باشند. هم اکنون یکی از چالش‌های بسیار اساسی در نظام آموزش و پرورش در اختیار نداشتن مدرسان خبره و ورزیده کارآفرینی است.
۲-۱۹- ۲- چالش در محتوا و شیوه‌های آموزش کارآفرینی
کارآفرینی موضوعی نیست که در قالب یک کتاب بتوان به تمام جنبه‌های آن پرداخت. موضوع کارآفرینی
دارای جنبه‌های مختلف است و اگر قرار است در نظام آموزش و پرورش به موضوع کارآفرینی پرداخته
شود باید در محتوای کتاب تغییرات اساسی داده شود و بحث کارآفرینی به طور تدریجی و در قالب چند کتاب و در طی چند سال آموزش داده شود تا بتوان اطمینان حاصل کرد که آموزش‌های داده شده به افزایش دانش و نگرش دانش آموزان کمک نموده است. مسئله دیگر، روش‌های آموزش کارآفرینی است.
هم اکنون در سطح دنیا، برای آموزش کارآفرینی جنبه‌های نظری و عملی در نظر گرفته می‌شود و در قالب‌های جداگانه و گاه به صورت ترکیبی و هم‌زمان و به روش‌های مختلف آموزشی به اجرا در می‌آید این در حالی است که در نظام آموزش و پرورش کشورمان تدریس درس کارآفرینی صرفاً به صورت نظری و بر مبنای روش سخنرانی است.
۲-۱۹-۳- چالش در اثربخشی روش‌های آموزشی
امروزه برای تعیین اثربخشی روش‌های آموزش کارآفرینی از معیارها و شاخص‌های مختلفی نظیر اهداف،
محتوا، ساختار و علم و هنر معلمی استفاده می‌شود علی رغم وجود چنین معیارهایی جهت سنجش اثربخشی روش‌های آموزش کارآفرینی، به طور کلی در کشور و به طور اخص در نظام آموزش و پرورش خیلی به این موضوع توجه نمی‌شود.
۲-۱۹-۴- چالش در ابزارهای آموزشی مرتبط با کارآفرینی
امروزه برای آموزش کارآفرینی علاوه بر روش‌های آموزشی متنوع، از ابزارهای آموزشی مختلفی نیز
استفاده می‌شود. در واقع از تمام پیشرفت‌های فناوری، مواد و ابزارهای آموزشی استفاده می‌گردد
این موضوعی است که در نظام آموزش و پرورش شایان توجه خاص و ویژه است.
۲-۱۹-۵- چالش در حمایت‌های مادی و معنوی دانش آموزان کارآفرین
در نظام آموزش و پرورش باید شرایطی حاکم گردد که از دانش آموزانی که دارای روحیه و توان کارآفرینی هستند حمایت‌های مادی و معنوی شود تا آن‌ها تشویق شوند و در نتیجه پس از فارغ التحصیلی، به جای جویندگان کار، خودشان بتوانند کسب و کار جدیدی را ایجاد نمایند.
۲-۱۹-۶- چالش در نیازهای یادگیری دانش آموزان
در بررسی‌های کارآفرینی، عواملی یافت می‌شود که در رفتار کارآفرینانه تأثیر دارد شامل عوامل فردی، اجتماعی و محیطی. عوامل اجتماعی به بررسی پیشینه و سوابق فردی، خانواده، سطح شغلی، تجارب اولیه زندگی و محیط رشد و پرورش می‌پردازد. در حالیکه عوامل محیطی به عوامل موقعیتی نظیر ارزش، کاهش مالیات و منافع غیرمستقیم، زمان‌بندی فرصت‌ها در فرایند شغلی، تأثیر شرایط بازار، بحران اجتماعی، فرهنگ حمایتی اجتماعی و اقتصادی توجه می‌کند. در ارتباط با عوامل فردی بر ویژگی‌های شخصیتی کارآفرینان توجه می‌شود. در بحث عوامل فردی اعتقاد بر آن است که کارآفرینان ویژگی‌ها، نگرش‌ها و ارزش‌های بی نظیر و منحصر به فردی دارند که موقعیت و جایگاه ارزنده‌ای را برای آن‌ها دست و پا کرده و آن‌ها را از سایرین متمایز و منفک می‌سازد(زالی و کردنائیچ ، ۱۳۸۹). یکی از چالش‌های اساسی در آموزش کارآفرینی در نظام آموزش و پرورش این است که به این ویژگی‌های اساسی و کلیدی توجه نشده و در اولویت‌های برنامه‌های آموزشی قرار نمی‌گیرد(همان).
۲-۲۰- رئوس مطالب آموزش کارآفرینی
رئوس مطالب درسی را که برای آموزش کارآفرین تدریس می‌گردند می‌توان بر اساس سطوح فردی ، سازمان و محیطی به سه بخش تقسیم کرد.
الف) کارآفرینی و فرد: ویژگی‌ها ، خصوصیات و رفتار یک کارآفرین ، کارآفرینی و نوآوری ، کار آفرینی و خلاقیت و ویژگی‌های مدیر کارآفرین رئوس مطالبی هستن که در این سطوح تدریس می‌شوند.
ب)کارآفرینی و سازمان: راه اندازی سازمان‌های کارآفرین، حفظ و نگهداری سازمان‌های کارآفرین و توسعه کارآفرینی در سازمان‌های کوچک ، متوسط و بزرگ اهم مطالب دروس کارآفرینی در سازمان می‌باشند.
ج) کارآفرینی و محیط: تعاریف ویژگی‌های کارآفرینی ، نقش کارآفرینان در جامعه ، کارکرد کارآفرینان در اقتصاد، اثرات و نتایج توسعه کارآفرینی ، اهمیت کار آفرینی، تشویق و حمایت‌هایی که جهت توسعه کارآفرینی صورت می‌گیرد. کارکرد دولت در کارآفرینی ، نقش پشتیبانی دولت از کارآفرینی مهم‌ترین موارد تدریس شده در این سطح از کارآفرینی می‌باشند(مهدوی عادلی و رافعی، ۱۳۸۵).
۲-۲۱- فرایند آموزش کارآفرینی
آموزش کارآفرینی یادگیری چند مرحله‌ای است که حداقل در پنج مرحله متفاوت از زندگی توسعه و تحقق می‌یابد مراحل آموزش کارآفرینی به ترتیب سطح عبارتند از: مرحله‌ی اول- سطح پایه: دانش آموزان در دوره‌های ابتدایی، راهنمایی و دبیرستان باید رویه‌های مختلف مالکیت کسب و کار را تجربه کنند. در این مرحله بر مفاهیم اساسی اقتصادی، فرصت‌های کسب و کار که در نتیجه تغییرات اقتصادی به وجود می‌آیند و هم چنین مهارت‌های اساسی مورد نیاز جهت موفقیت در بازار کسب و کار تمرکز می‌شود. برانگیختن برای یادگیری بیشتر و درک فرصت‌های منحصر به فرد اقتصادی از نتایج غایی و مورد انتظار این سطح است. مرحله‌ی دوم – سطح پرورش شایستگی‌ها: در این مرحله دانش آموزان باید زمان تجارت و کسب و کار را یاد بگیرند و با مسائل و دیدگاه‌هایی که از نظر صاحبان موسسه و بنگاه مهم هستند، آشنا شوند. سطح پرورش شایستگی‌ها به آموزش‌های حرفه‌ای نیاز دارد. آموزش‌های حرفه‌ای می‌تواند در مقام کلاس‌های درسی مختلفی که به نوعی با کارآفرینی مرتبط هستند، تدریس گردد. مرحله‌ی سوم- سطح کاربرد خلاق: این سطح از فرایند آموزش کارآفرینی در برگیرنده حداقل دروسی است که یادگیری آن‌ها برای تشریح یک کسب و کار نوین الزامی است. مرحله‌ی چهارم- سطح راه اندازی کسب و کار: این مرحله که نتیجه مستقیم مرحله‌ی قبل است، هدفی جزء راه اندازی یک کسب و کار توسط فراگیران ندارد و پیامد منطقی آموزش‌هایی است که در سطوح قبلی فرایند آموزشی کار آفرینی داده شده است. بعد از اینکه افراد بزرگ‌سال تجارب شغلی خاصی را کسب کردند و یا آموزش‌های بیشتری را در آن زمینه دیدند، به مساعدت‌های خاص مربیان خود نیاز دارند تا در حالی که با معلمین خود به بحث و تبادل نظر می‌پردازند و نقاط تاریک راه اندازی یک کسب و کار برایشان روشن می‌شود، تجارت مرتبط با شغلی را که دیده‌اند ، بالفعل نمایند. این دوره‌ی آموزشی معمولاً دو ساله بوده و در دانشکده‌های اقتصاد و مدیریت برگزار می‌شود. مرحله‌ی پنجم- سطح رشد و توسعه: اغلب صاحبان کسب و کار علاقه‌ای به درخواست کمک و مساعدت برای افزایش آگاهی‌ها وانش خود ندرند مگر اینکه در آن زمینه احساس نیاز کنند. دوره‌های مستمر آموزشی، سمینارها و گردهمایی علمی می‌تواند به این افراد کمک کند تا توانایی‌های کسب و کار خود را بالا برده و تقویت نمایند(دارابخانی، ۱۳۹۱).
۲-۲۲- دوره‌های آموزش کارآفرینی
دوره‌های آموزش کارآفرینی که تا سال ۱۹۹۰ میلادی شکل گرفتند در چهار دسته‌ی اصلی قابل تقسیم بندی می‌باشند که عبارتند از: دسته‌ی اول – دوره‌های آگاهی و جهت گیری به سوی کارآفرینی : هدف از برنامه‌های این دوره ، افزایش آگاهی، بینش و درک نسبت به کارافرینی به عنوان یک انتخاب شغلی برای افراد از تمامی اقشار اجتماعی است. برنامه‌های این دسته در مقاطع تحصیلی ابتدایی، راهنمایی و دبیرستان تدریس می‌شوند. در دوره‌های آزاد کارآفرینی گروه‌های نژادی، مخترعان، کارکنان دولت، دانشمندان ، بازنشستگان نیروهای مسلح و حتی افراد غیر شاغل نیز می‌توانند تحت پوشش نیز قرار می‌گیرند. دسته‌ی دوم- دوره‌های توسعه تاسیس بنگاه‌ها: برنامه‌های آموزشی این دسته به اقتضای شرایط خاص هر کشور طراحی شده‌اند. در این زمینه مراکز ویژه‌ای در کشورهایی همچون آمریکا، استرالیا، هند، هلند، فیلیپین، مالزی، سنگاپور، انگلستان و فنلاند ایجاد شده‌اند. اهداف عمده این مراکز  ارائه آموزش‌های ویژه جهت توسعه توانایی‌ها و انگیزش افراد، توسعه مناطق شهری و آموزش‌های عملی کارآفرینان است.
دسته‌ی سوم- دوره‌های رشد و بقای کارآفرینان و بنگاه‌های کوچک: این دوره‌ها که شرکت‌های کوچک را در بر می‌گیرد، نیازهای آموزشی بسیار متنوعی را تحت پوشش قرار می‌دهند. شرکت‌های کوچک در هر کشوری باید مورد توجه قرار بگیرند. دسته‌ی چهارم- دوره‌های توسعه آموزش کارآفرینی: برنامه‌های این دسته که شامل شیوه‌های جدید آموزشی و تعیین نقش‌های تازه استاد دانشجو در فرایند آموزش کار آفرینی است. هدف عمده‌ی این برنامه‌های آموزش و گسترش کمی استادان و مربیان جدید از میان دست اندر کاران فعالیت‌های اقتصادی و صنعتگران برای آموزش کارآفرینی است(مهدوی عادلی و رافعی،۱۳۸۵).
۲-۲۳- نکات مهم در ارائه آموزش‌های کارآفرینی
برای آنکه دوره‌های آموزشی کارآفرینی با موفقیت همراه باشد، باید نکاتی چند مورد توجه و احترام قرار گیرد که عبارتند از:
الف) ترکیب شرکت کنندگان در کلاس‌های آموزش کار آفرینی متنوع باشد
ب) کلاس‌های در بر دارنده باز خوردهای مستمر و حتی از قبل پیش بینی نشده باشد
ج) علاوه بر راه اندازی کسب و کار جدید بر انواع ابتکارات و خلاقیت‌های کارآفرینانه هم تاکید نماید
د) جهت هر یک از بحث‌ها و مسائل کلاس، راه حل و جواب مشخص و معینی ذکر گردد
هـ) امکان تغییر و اصلاح برنامه‌های آموزشی توسط معلم و یا استاد به آسانی میسر و مقدور باشد